Su mamá, Pilar, lo llevaba a jugar campeonatos en las canchas polvorientas de Ibagué en donde el pequeño James se acostumbró a ser el mejor. Una vez el equipo rival no se presentó, ganaron por W. El técnico ordenó hacer un picado entre los 16 integrantes, había que mantener el ritmo de competencia. El técnico decidió no poner a James, tenía diarrea. Pilar lo contradijo, tomó a su hijo y le dijo: si quieres ser el mejor debes ser superior a tu enfermedad. James jugó el picado, a la primera pelota que tocó la diarrea lo traicionó. Su mamá lo llevó a cambiarse y, después, lo hizo meterse de nuevo a la cancha.
Una de las cosas que más impresionó a Julio César Falcioni, su primer técnico en Banfield de Argentina, era la disciplina. James tenía 17 años y logró, en su primera temporada, el título del torneo argentino. Hizo 8 goles y ni siquiera era delantero. El Porto de Vilas Boas lo contrató en el 2010 después de pagar 5 millones de dólares. Allí por primera vez fue suplente. Poco a poco, a punta de trabajo, logró ser titular, figura, campeón de Europa, uno de los mejores del mundo.
Sus problemas con los técnicos empezaron después de que el Mónaco pagó 45 millones de dólares. Claudio Ranieri no podía soportar la pereza del colombiano en los entrenamientos, el poco compromiso a la hora de defender. Lo acusó de tener una mentalidad muy pobre, "piensa como un atacante, pero también debe defender", respondía el italiano en las ruedas de prensa cuando le preguntaban sobre la suplencia del que iba a ser la estrella del equipo monaguezco. James cambió el chip, hizo goles importantísimos, pero buena parte de la temporada 2013-2014 el crack colombiano fue suplente hasta que llegó el mundial del 2014 y con sus seis goles en Brasil, subió a la cúspide del fútbol.
El Real Madrid pagó 80 millones de euros por su pase. Los hinchas del equipo merengue protestaron. Para ellos James nunca costaría eso. No era una súper estrella. A punta de goles y fútbol el 10 se volvió un ídolo habitual del Bernabeu. Su técnico, Carlo Ancelotti, lo consentía y le daba todo el amor que necesitaba. Cuando se fue, en la temporada 2015-2016, empezó el declive de James en el Real Madrid. Rafa Benítez, el estratega que reemplazó al italiano, no aceptó que James llegara dos semanas después a la pretemporada en China, que se lesionara en un partido amistoso contra Perú jugando con su selección y que pretendiera ganar lo mismo que Cristiano Ronaldo. Sus días en Madrid empezaron a ser amargos.
Los tabloides, sin tener una foto, una sola prueba, hablaban de sus noches en las discotecas de Madrid, de que se iba a rumbear con Ronaldo y con su amigo el reggetonero paisa Kevin Roldan. Hablaban de que no le ponía cuidado a Benítez en las charlas técnicas y que quería echar a Benítez a como diera lugar. Florentino Pérez, quien quiere al colombiano como nadie, sintió que la suplencia de James afectaba su inversión: nadie iba a pagar 85 millones de euros, que era el precio que le pedían al Chelsea, por un suplentón.
En enero del 2016 se fue Benítez y entró Zidane. El crack francés se supondría sería un aliado del colombiano. Cuando lo vio en el primer entrenamiento lo encontró fuera de forma. Le exigió más físicamente y cuando estuvo a punto ya estaba por encima de él jugadores como Asensio, Isco o Lucas Vásquez. En la final de la Champions contra el Atlético de Madrid James no jugó un solo minuto. Su situación en el Madrid se ha hecho insostenible. Aunque lleva 12 asistencias en la temporada —solo es superado por Tony Kroos— solo juega partidos sin importancia. Hace unas fechas su rabieta después de ser sustituido le cerró la puerta en la cara a Zidane. Sus horas en el Madrid están contadas.