En la época colonial y desde los primeros años de la fundación de la Villa, esta vía existía con el nombre de “Camino del Monte” en el norte y “Camino del Llano” en el centro y el sur. Partía desde la Plaza principal hoy en día Parque Berrío, y llegaba hasta la quebrada Santa Elena. Con el lento crecimiento de la Villa, la vía se prolongó hacia el norte hasta llegar a la quebrada La Loca, ubicada cerca a la calle Perú y más adelante, hasta lo que más tarde sería el Jardín Botánico. Hacia el sur y durante el siglo XIX, se extendió progresivamente hasta la calle San Juan donde se topaba con la llamada Manga de las Yeguas. A principios del siglo XX, el Ferrocarril de Antioquia compra los terrenos aledaños para su ampliación, lo que hace posible la prolongación de la carrera Bolívar, hacia el sur. En noviembre de 1995, se inaugura el Metro de Medellín, cuyo viaducto en su trayecto por el centro, le pasa por encima desde el Cementerio San Pedro, hasta la carrera 33, teniendo en su trayecto por este sector, seis estaciones de gran importancia, como son Estación Hospital, Prado, Parque Berrío, San Antonio, La Alpujarra y Exposiciones.
Su importancia histórica se puede apreciar arquitectónicamente en los varios edificios emblemáticos de la ciudad que su ubican a lo largo de ella, como: el Palacio de la cultura; la antigua Gobernación de Antioquia, hoy Palacio de la Cultura Rafael Uribe Uribe, el Banco de la Republica, el Museo de Antioquia, la Biblioteca de Zea, el edificio de Coltabaco, hoy Universidad Remintong, la Iglesia de la Candelaria el edificio Olano (el primero en tener ascensor en la ciudad) y el Hotel Nutibara. La Carrera Bolívar presenta la mayor concentración de toda la ciudad, de Bienes de Interés Cultural - BIC - tanto de Declaratoria Nacional, como Municipal. De igual manera, la carrera Bolívar fue la vía donde se instalaron bares y cafés, teatros y las emisoras más importantes de la ciudad.
Debido a su importancia como eje vial, la via ha sido objeto de importantes transformaciones fisico-espaciales. Hoy, bajo la administración del álcalde Federico Gutierez, estrena una nueva cara luego de un año de trabajos, y nuevo nombre, “Paseo Bolivar”. La primera etapa de adoquines entre San Juan y la estación San Antonio del Metro se entregó este junio, donde se sembraron 3.000 árboles de especies menores para embellecer el sector y contribuir con una mejor calidad del aire, más un mobiliario urbano que incluye bancas y modernos módulos para venteros. Una remodelación en la cual la administración municipal invertirá un total de $ 33.000 millones de pesos en un total de 56.000 metros cuadrados de espacio público, que equivalen aproximadamente a ocho canchas de fútbol, que se irán entregando paulatinamente este segundo semestre de 2018.
El Paseo Bolívar da preferencia al movilidad no motorizada, con un 70 % para caminar y montar en bicicleta, añadiéndole a la ciudad un kilómetro más de cicloruta y conectándola con las ya existentes en la la avenida De Greiff y en la carrera Palace. El otro 30 % se conserva espacio vehicular. Los trabajos de remodelación incluirán unos contenedores soterrados de basuras, con buzones para que los usuarios clasifiquen los residuos antes de botarlos. La alcaldía explicó que este nuevo espacio busca fortalecer sitios que son vitales para el Centro de Medellín, como la Plazuela Nutibara, el Parque Berrío y la Plaza Botero.
La transformación del Paseo Bolívar, con mayor espacio público e iluminación, busca recuperar el espacio público en este corredor tradicional de la ciudad, que ha sido por personas en condición de mendicidad que duermen en las aceras y bajo el viaducto del metro, entre cartones y plásticos viejos. La Alcaldía, confía gracias a la integración urbanística y social en el nuevo Paseo Bolívar, la generación de una mayor apropiación del centro por sus ciudadanos de a pie y en cicla. La meta es cambiar el referente de esta zona que históricamente ha sido espacio de tensión, de lucha territorial y de conflictividad social, por un espacio público agradable que permita el desarrollo sostenible e integral de la zona. La obra hace parte del Plan de Intervención Integral del Centro propuesto por la Administración Municipal.
