Entre la lista de personas que podían visitar al esmeraldero Víctor Carranza, encerrado entre 1999 y 2002 en la prisión de Aquimindia, un centro de entrenamiento del Das sobre la vía a Cota, estaba, en primera línea, el abogado Fernando Castro Caballero y alguno de sus familiares y amigos más cercanos. Carranza había sido capturado acusado de promover grupos de autodefensa en los Llanos Orientales y el Magdalena Medio. Habían suficientes pruebas que corroboraban su estrecha relación con Fidel y Carlos Castaño y su vinculación al secuestro y posterior asesinato en 1997 de dos empleados de su rival Leonidas Vargas. Sin embargo, su defensa, liderada por Castro Caballero y los ex magistrados de la Corte Jorge Enrique Valencia y Juan Manuel Torres, logró sacarlo del problema. Carranza moriría en libertad en agosto del 2013.
Esta actuación no fue obstáculo para que en el 2010 llegara a la sala penal de la Corte Suprema de justicia derrotando en la votación a abogados como Luis González, ex coordinador de la Unidad de justicia y paz de la Fiscalía, a Ángela María Buitrago, ex fiscal delegada de la Corte, responsable de casos claves para el país como el de los desaparecidos del Palacio de Justicia, y a Iván Velásquez, quien, cinco años después para liderar la Misión internacional contra la impunidad en Guatemala constituida por la ONU.
El santandereano, abogado de la Universidad Santo Tomás, fue profesor en la escuela de guerra y con estrecha relación con las fuerzas militares, tenía como aliado a un viejo amigo de su tierra y compañero en su época universitaria: el entonces procurador Alejandro Ordoñez.
La relación del magistrado Castro con los militares lo llevaría a protagonizar otro escándalo cuando solicitó una rebaja de pena al general Jaime Uscateguí, uno de los implicados por la masacre de Mapiripán ocurrida en 1997 y donde murieron 77 personas, y además negó una tutela en la que se pedía llegar a la verdad y además investigar a su antiguo cliente Víctor Carranza y por el que el Estado fue condenado en el 2005 por la Corte Interamericana de Derechos humanos. Las víctimas de la masacre pidieron infructuosamente que se le removiera del cargo en la Corte.
Tuvo a su cargo el expediente del ex senador Iván Moreno y el carrusel de la contratación de Bogotá en el 2008 caso. Posteriormente el periodista Daniel Coronel hizo la denuncia sobre relaciones comerciales de sus hermanos Olga Lucia Castro y Orlando Castro, con Emilio Tapia y los primos Manuel y Guido Nule, todos involucrados con las denuncias contra los hermanos Moreno, ambos condenados por corrupción.
Su hermana Olga Lucía habría recibido pagos por parte de los Nule por $1.000 millones. Además el principal testaferro de Emilio Tapia, Jesús David Sierra Aldana, le vendió al caballista y hermano del magistrado, Omar Orlando Castro Caballero, un apartamento en el norte de Bogotá. Incluso el propio togado le compró a un hermano de Jorge Alfredo Vidales Luque, otro presunto testaferro de Emilio Tapia, una casa en el condominio el Peñón de Girardot. El condenado Tapia terminó firmando un principio de oportunidad con la Fiscalía muy favorable frente a la pena proyectada. Denuncias que en su momento no fueron motivo suficiente para que el magistrado Castro Caballero se declarara impedido.
Los escándalos no han frenado su influencia. El 22 de enero del 2014 fue nombrado presidente de la Sala Penal de la Corte y desde allí ha desplegado su poder. El propio alcalde de Bogotá Enrique Peñalosa denunció la utilización del carril de Transmilenio por particulares, convirtiéndose en un riesgo para los usuarios por parte de Castro Caballero y sus escoltas. El magistrado olímpicamente justificó la infracción aduciendo una dolencia pulmonar.
No es de extrañarse que estos lunares en su pasado terminen teniendo repercusión en el magistrado, una vez empiece a indagarse comportamientos en distintos procesos, que han entrado al escrutinio por el escándalo de sus excolegas Bustos y Ricaurte. Fue precisamente Fernando Castro quien reemplazó a Leonidas Bustos en la Corte Suprema de justicia.
