La primera vez que al futbolista colombiano Faustino Asprilla protagonizó un escandalo por uso indebido de armas de fuego fue un viernes de tragos en el año 2000. Específicamente el primero de septiembre de ese año. Había estado bebiendo en compañía de varios amigos en la casa de uno de estos, ubicada en su natal Tulua, cuando se empezaron a escuchar los disparos que gritando hacía hacia el aire. Cuando llegó la policía, le decomisaron un revolver calibre 38 que, aunque si tenía el respectivo salvoconducto, "este estaba a nombre del mayordomo de una de sus fincas", según el testimonio de uno de los uniformados del entonces DAS que tuvo en su encargo dicho caso.
Pero esta no era la primera vez que al Tino lo relacionaban con armas ni con noches de alcohol para ese entonces. En enero de 1995, cuando Asprilla terminaba sus vacaciones en Colombia y se disponía a reintegrarse al Parma, en Italia, fue detenido por la policía en Tulua que, al requisarlo, le encontraron dos pistolas de fabricación italiana, de calibre 7.65 y de marca Sigsawre y Bernardelli. En una entrevista radial que le hicieron días después, desde Italia, el Tino dijo que se trataban de pistolas de juguete.
Ese primero de septiembre del 2000, a Asprilla se lo llevaron a una estación de Policía en donde debió firmar un acta de compromiso para después comparecer ante una oficina de la Fiscalía, "por los presuntos delitos de porte ilegal de armas, alteración del orden público e irrespeto a las autoridades", según el informe del DAS. Para ese entonces, el Tino jugaba en el Palmeiras de Brasil pero estaba cercano a viajar a Arabia Saudita en donde se incorporaría a uno de sus clubes de futbol, pero dicho escandalo habría sido uno de los antecedentes por lo que no fue finalmente convocado en Riad.
Ocho años después, cuando se encontraba de regreso en su tierra natal, después de haber pasado por el Palmeiras en Brasil y también por Chile, jugando con el Club Universidad de Chile, el Tino volvía a sorprender a las autoridades con su aparente gusto por las armas. Era una noche de abril del año 2008 cuando, desde el área de seguridad del ingenio azucarero San Carlos, ubicado en Tulua, reaccionaron a una ráfaga de tiros de un fusil (al parecer un R-15), que causó destrozos en un puesto de control donde se encontraba un guardia de seguridad adscrito al esquema de seguridad privada del predio.
Según el entonces jefe de seguridad del Ingenio San Carlos, Ramiro Rengifo Rodríguez, el Tino disparó su arma en 32 oportunidades, de acuerdo con el número de casquillo hallados en el lugar de los hechos. El altercado se habría originado a raíz de que el guarda ahí presente le impidió a Asprilla el ingreso de dos mujeres que llegaban a bordo de un taxi a predios del Ingenio, por donde había acceso a la hacienda y el criadero de caballos San Tino, propiedades del ex futbolista. El hecho fue denunciado por las mismas directivas del Ingenio ante la Fiscalía Especializada de Tuluá, al considerar que el comportamiento del Tino puso en peligro la integridad del vigilante.
De este ultimo caso Asprilla manifestó que él en ningún momento utilizó armas de fuego para atacar el puesto de control, aunque reconoció que sí tuvo una discusión con el guarda de seguridad, “porque no es la primera vez que le impiden a mis amigos pasar por ese sitio, pues esa es la única carretera que ellos conocen para llegar a mi casa”. En la tarde del 26 de abril de ese año, miembros del CTI de la Fiscalía allanaron su finca en busca del fusil u otros elementos de fuego, pero no encontraron nada comprometedor. La Fiscalía entonces se abstuvo de dictar medida de aseguramiento por los presuntos delitos de porte ilegal de armas, violación de domicilio y daño en bien ajeno.