Desde que en 1999 Gustavo Bolívar escribió un capítulo de la serie Unidad investigativa donde narraba los hechos que ocurrieron el 18 de agosto de 1989 cuando en la Plaza de Soacha mataron a Luis Carlos Galán, su líder e inspirador político, ha escrito más de 2.000 libretos. Los temas son variados: 250 para la Unidad Investigativa; 430 de Pandilla y paz; 270 de El Precio del Silencio; 240 de Me amaras bajo la lluvia; 26 de Sin tetas no hay paraíso; 170 de Sin senos no hay paraíso; 140 de Los Victorinos; 30 de las Victorias y 90 de El Capo. La gloria económica y la fama que lo acercó a su último mentor político Gustavo Petro, le llegaría con la recreación del tema narco para libros y televisión.
Su novela Sin tetas no hay paraíso fue todo un bestseller desde que tocó las librerías en 2005, alcanzando hasta los 20 millones de copias y ha sido traducida a más de diez idiomas. El popular relato no fue de bien recibo entre los escritores quien, como Héctor Abad Faciolince lo catalogaron como un hampón literario en una recordada columna publicada en la Revista Semana. Gustavo Bolívar es tal vez el más célebre de los autores de un subgénero conocido como La sicaresca paisa.
Es contrastante que uno de los hombres que con más ahínco critica al imperio norteamericano y que confesado innumerables veces su fervorosa simpatía juvenil por el M19, agrupación en la que hubiera querido militar y quien se convirtió el adalid de la radicalidad anti sistema al lado de Gustavo Petro, sea el más ambicioso a la hora de entrar en el debate del signo pesos y no solo pase buena parte de su vida familiar en La Florida, sino que es allí donde ha cimentado buena parte de su fortuna con un abultado portafolio en dólares. En el noroeste de Miami, en el sector de Miami Dade, tiene un apartamento y yate que disfruta con su hijo y son al menos cinco las sociedades que han creado para manejar sus negocios de televisión.
En la Florida maneja un rico porfolio en el que al menos hay identificadas cinco empresas con sede Miami.
La sociedad Four Notes LLC fue creada el 22 de enero del 2015 y comparte la dirección que comparte con sus amigos Nicolás Tovar y Rober Taylor
Productora de cine Once Upon a Time Films, creada en diciembre del 2015.
También tiene otras tres empresas, El Tatuaje, con la que produjo la película del mismo nombre estrenada en el 2017:
Manos Limpias USA, constituida cuando Gustavo Bolívar ya había asumido el cargo de Senador de la República.
Además del tinglado económico que tiene montado en Miami en Colombia tiene una propiedad que aprecia particularmente: Paraiso Hotel Estudio. Una construcción de 1200 metros cuadrados en Girardot, su ciudad natal, que se autodenomina primer hotel escenográfico de Colombia. La inversión alcanzó los $1.500'000.000 y completa ya una década como destino de cuatro estrellas, referente turístico en Cundinamarca.
Gustavo Bolívar está dedicado a la política después de haber llegado al Congreso en la Lista de la decencia liderada por Gustavo Petro: 113 .920 votos que le dieron derecho a cuatro escaños, entre los que está el de Bolívar. Desde que asumió el cargo advirtió públicamente que rechazaría el sueldo de congresista.
Ya se saben las verdaderas razones. De allí que no suelte el control de su negocio de contenidos para televisión. Supervisa al milímetro las producciones que incluyen una gama de adaptaciones de distintas productoras internacionales, con las que es exigente y cuida hasta el último centavo.
Sus producciones para televisión están vivas y siguen moviendo la caja registradora a punta de regalías que negocia él personalmente. A finales del año pasado, Sin tetas si hay paraíso, tomó aire nuevamente cuando Canal Uno decidió emitirla nuevamente en una estrategia de supervivencia, una opción que despertó una fuerte reacción por parte de Canal Caracol que alegó ser el propietario de los derechos de la serie, aunque finalmente la Súper Intendencia de Industria y Comercio falló a favor del Canal Uno. Bolívar ha logrado la combinación perfecta entre negocios al mejor estilo capitalista en el corazón del Imperio y la política en casa con un discurso vigorosamente populista que despliega en el escenario legislativo o los medios de comunicación colombianos donde busca permanecerse vigente siempre, con la mira puesta en el futuro que tiene sonido de caja registradora.
