El reconocido actor por sus papeles de villano en varias novelas colombianas, en especial Ricardo Castro, en la reconocida producción de RCN, actualmente tiene una pareja que está bastante distante del mundo de la farándula y del foco de la gente. Sin embargo, esto no siempre ha sido así, pues el gran actor llegó a salir con una de sus colegas a la cual dejó con un trauma, al punto de no querer volver a salir con algún actor .
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Fue recién cuando finaliza Pandillas, guerra y paz, que Juan se consagró como uno de los actores más prometedores de la televisión colombiana. En aquel entonces ellos iniciaron su relación con la también actriz Angelica Blandón, sin embargo, no fue para toda la vida, sino todo lo contrario, pues al parecer, fue el mismo Calero quien decidió dejar a la actriz. Pese a haber sido su primer novio actor, también fue el último que tuvo.
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Pese a que el actor llegó a romperle el corazón a Angelica, en un reencuentro que tuvieron, quien interpretó a Richi llegó a preguntarle a Blandón qué en qué momento la había dejado ir, puede que donde fuego hubo, cenizas quedan. La pareja llegó a estar involucrada con el fotógrafo Lucas Cristo, con quien tuvo dos hijas.
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