Todo empezó cuando tenía 14 años y su familia vivía momentos difíciles por la desaparición de su padre. Junto a su primo Esteban quedaron cautivados con los vídeos de un grupo filipino que se llamaba Moymoy Palaboy. El dueto hacía canciones y sus miles de vistas alcanzaban usuarios de todo el mundo y Jaramillo resolvió imitarlos. Así fueron sus primeros vídeos que en 2007 grababa con una cámara digital. Siguieron varios en la misma línea hasta que Youtube los prohibió por violar los derechos de autor de las canciones que imitaban. Para obviar este obstáculo Juan Pablo buscó sus propios temas para incursionar en los llamados videoblogs. Desde entonces nunca ha dejado de hacer vídeos. Ni aun cuando se matriculó para estudiar diseño gráfico en la Universidad Tadeo Lozano de Bogotá, ni posteriormente cuando hizo un par de semestres de actuación en Casa Ensamble, la escuela-teatro que dirige la actriz Alejandra Borrero. Finalmente, lo dejó todo por sus vídeos en Youtube.
Son muy variados los temas que trata en ellos: indicar el mejor momento para terminar una relación, como ser un “princeso cool” o decir 50 cosas de él que nadie conocía. Suficiente para que éstos tengan millones en vistas y le hayan convertido en un youtuber, el más importante de Colombia y uno de los principales de Latinoamérica. Hoy vive entre Colombia y México, presenta programas de televisión y es representado por el mánager Luis Balaguer, el mismo de Sofía Vergara.
En la pasada Feria del Libro, Jaramillo superó a figuras como Michel Houllebecq y Philippe Claudel. Ninguno de los anteriores tuvo carpa propia para firmar sus libros (los seguidores eran tantos que podían tumbar el auditorio), ni estuvieron entre los más vendidos. En aquella ocasión hubo quienes temblaban de la emoción al tenerle frente a frente y quienes se fueron llorando por no haber alcanzado su firma o una selfie, luego de nueve horas enteras haciendo fila por ella. En su mayoría se trataba de jóvenes entre los 14 y 22 años de edad.
Este vídeo donde confiesa su orientación sexual disparó su popularidad. Hasta el momento tiene más de 5 millones de vistas.
Este personaje de pelo blanco amarillento con cinco tatuajes visibles es adorado por jóvenes a lo largo y ancho del continente. Algunos le copian los tatuajes en el cuerpo, y otros han optado por tatuarse su nombre, pero todos suplican en Instagram por un like o un “hola” y entre los comentarios, no falta aquel aduciendo que Jaramillo es la razón de su vida. Los mensajes pueden llegar no solo de Colombia sino de países como Venezuela, México, Panamá o Chile.
Jaramillo ha dado el paso que todos sueñan: convertir los clicks en dinero. Cuando un canal tiene cierto número de reproducciones, Youtube contacta al propietario y lo vincula como socio con propuesta de reparto de ganancias incluida. En Colombia ofrece 1,5 dólares por cada 1000 vistas ciertas. El vídeo donde Juan Pablo Jaramillo declaró abiertamente su homosexualidad, actualmente tiene más de 5 millones de vistas, que se traducen a 7500 dólares, Fue su salto al éxito. Se convirtió en un top social media influencer (influenciador social de medios). Las marcas están dispuestas a pagarle a cambio de pauta publicitaria. No sólo es el YouTuber más famoso de Colombia sino que su libro también pegó, con lo cual está en la cúspide del cuarto de hora de su fama.