Se fue cuando tenía 24 años a los Estados Unidos. En Colombia nada le salió. Debutó con el Deportivo Pereira en 1981 pero nunca pasó de ser un defensa mediocre. Su abuelo le dijo que se fuera que él le iba ayudar allá. Llegó en 1985 a Nueva York con la firme intención de dominar en un par de años el inglés. Nada fue fácil. La ayuda del abuelo no le alcanzaba así que tuvo que picar pala para abrir carreteras, ser mesero en cafeterías y hasta mensajero antes de entrar a estudiar en la Universidad de Connecticut Ciencias del Ejercicio y Rendimiento Humano. Se graduó en 1990 y se fue a Amsterdan en donde cuatro años después obtuvo el título de entrenador de la Liga de Fútbol de Holanda. Esperó, siempre tuvo paciencia, y once años después el mítico jugador inglés Kevin Keagan le dio la oportunidad de ser su asistente técnico en el Manchester City.
Cuando regresó a Colombia en el 2006 a dirigir a Millonarios, el equipo de sus amores, nadie sabía quien era. Los jugadores no entendían su método de trabajo, eso de tener que entrenar todos los días los desgastaba. Luis Augusto “El chiqui” García llegó a decir que no era un técnico sino un recreacionista y un estúpido que nunca había dirigido un equipo de fútbol. Los periodistas se burlaban de sus libreticas azules y rojas. Osorio resistió todos los palos que le tiraron, no ganó ningún título con Millonarios pero, con su estilo, revolucionó el fútbol colombiano.
Osorio en el último partido de la Copa Confederaciones que enfrentó a Alemania y perdió por goleada dejando al equipo verde fuera de la final del torneo.
Los que lo conocen saben que no sabe hablar de otra cosa que no sea de fútbol. En pleno mundial de Brasil, a donde fue por su cuenta a estudiar los últimos métodos de los entrenadores mas prestigiosos, periodistas como Hernán Pelaez, Iván Mejía o Carlos Antonio Vélez le hacían fila para desayunar con él. Sobre un papel armaba y desarmaba formaciones. El mundo es una pelota y Dios es redondo.
Cuando en mayo del 2015 lo anunciaron como nuevo técnico de la Selección mexicana la prensa se rasgó las vestiduras. El columnista Salvador Aguilera afirmó que la Federación mexicana cometía un gran error contratando a Osorio mientras el periodista de Espn David Faitelson afirmaba que se traía al técnico que se pudo, no al que se quería. Los mexicanos soñaban con Jorge Sampaoli, Marcelo Bielsa o el alemán Jurgen Kopp. Osorio había dirigido en el 2011 al Puebla con muy malos resultados y aunque lo ganó todo con el Atlético Nacional, su paso por el Sao Paulo brasilero no había sido el mejor. Eso sí, jugadores tan experimentados como el portero Rogerio Ceni afirmaron que Osorio era el mejor técnico que lo había empleado.
No hay selección de fútbol más difícil para dirigir que la mexicana. La prensa nunca está conforme. En Brasil y Argentina se les exige a los técnicos títulos pero hay una tradición que justifica esta exigencia. En México no. En México sueñan con ser campeones del mundo sin siquiera haber ganado una Copa América. Por eso, aunque Osorio solo ha perdido dos partidos de los 35 que ha dirigido con México, si tiene al equipo a punto de clasificar al Mundial de Rusia y metió a la selección manita a unas semifinales de Copa Confederaciones después de 12 años de no hacerlo, en México lo detestan. La razón del resquemor fue el partido por cuartos de final de la Copa Centenario que México perdió 7 goles a 0 con Chile.
El día en que le ganó 2 goles por 1 a Nueva Zelanda una horda desde twitter lo quería linchar. No le perdonaban sus rotaciones, el hecho de cambiar la nómina en cada partido para mantener motivada y fresca a toda la plantilla. Un estilo que incluso le ha traído detractores en Colombia cuando lo ganaba todo con el Nacional. Cinco días después, cuando derrotó a Rusia, el país anfitrión, también le volvieron a dar con todo. El hombre que más duro ha sido con él es Hugo Sánchez, ídolo nacional y uno de los más grandes goleadores de la historia del Real Madrid dijo que México tenía los jugadores para ser campeón del mundo y que si le volvieran a dar el equipo a él conseguiría la hazaña. Lo cierto es que cuando Sánchez dirigió al equipo nacional a duras penas pudo clasificar al mundial. Otro entrenador mexicano de pobre desempeño, El piojo Herrera, dijo que las rotaciones le hacían mal al equipo.
Osorio ya no está tan tranquilo. Los hinchas no le perdonan la derrota de la Selección mexicana contra Alemania y las redes exigen que lo echen del puesto aunque está cerca de clasificar al mundial.
