El senador ha confesado, sin sonrojarse, que es millonario y se lo debe a su talento como escritor. Su cuantiosa fortuna le permitió rechazar el sueldo de senador de $34 millones y aunque critica al imperio yanqui mantiene en Miami su portafolio de inversiones. Su patrimonio ha sido el fruto de su carrera como escritor y el indudable éxito que catapultó con su novela "Sin tetas no hay paraíso", un best seller desde que tocó las librerías en 2005, alcanzó las 20 millones de copias y fue traducida a más de diez idiomas.
Bolivar tiene declarado ante la DIAN, una casa en Miami evaluada en 1.3 millones de dólares la cual es una vivienda de nivel medio alto en Estados Unidos y es propietario de un yate de 70 mil dólares. Aunque muchos lo acusaron de ser propietario de una isla privada ubicada en el mejor sector de Miami, el guionista desmintió esta versión y aseguró que el único que pudo tener una isla fue el ex-narcotráfico Carlos Ledher. Además de sus riquezas en Miami, en Colombia tiene una propiedad el Paraíso Hotel Estudio, una construcción de 1200 metros cuadrados en Girardot que se autodenomina primer hotel escenográfico de Colombia. La inversión alcanzó los $1.500'000.000 se convirtió en un destino de cuatro estrellas y es referente turístico en Cundinamarca.
En Miami el guionista tiene un yate de 70 mil dólares
Bolivar creó la sociedad Four Notes LLC el 22 de enero del 2015 y comparte la dirección con sus amigos Nicolás Tovar y Rober Taylor. Por su parte, la Productora de Cine Once Upon a Time Films, se formó en diciembre del 2015. Bolivar tiene a su nombre otras tres empresas: El Tatuaje, con la que produjo la película del mismo nombre estrenada en el 2017 y Manos Limpias USA, constituida cuando Gustavo Bolívar ya había asumido el cargo de Senador de la República.
Aunque se ha dedicado a la vida política, sus producciones para televisión están vivas y siguen moviendo la caja registradora a punta de regalías que negocia él personalmente. Bolívar ha logrado la combinación perfecta entre negocios al mejor estilo capitalista y la política la proyecta mediante un discurso populista con el que busca permanecer vigente con la mira puesta en el futuro que tiene sonido de caja registradora.
En enero del 2020, el senador publicó un video en su cuenta de Youtube en el que reveló detalles de su vida económica:
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