Que en Colombia se quitara la tarjeta profesional a los periodistas en 1998 fue una de las peores noticias para los que se dedicaron y aún lo hacen a estudiar esta carrera. Con ello se abrió la puerta a que cualquier persona puede ejercer profesionalmente de periodista sin tener el título.
En el mundo del periodismo deportivo esta crisis se hace mucho más notoria porque los medios deportivos han optado por traer exfutbolistas a sus programas, dejando sin oportunidad a quienes se mataron años estudiando. Algunos exdeportistas se educan en materia y terminan siendo unos comunicadores excelentes, véase el caso por ejemplo de Diego Latorre en Argentina. Sin embargo, en Colombia varios han pasado con más pena que gloria por los canales deportivos, donde se destaca Win Sports.
El canal es uno de los que más apuesta por exfutolistas y Faryd Mondragón fue la primera gran apuesta del canal que luego de años terminó convertido en todo un meme. Sus comentarios obvios y nulo análisis enriquecedor para el televidente ha hecho que la frase "gracias Faryd" se popularice en la jerga popular.
En los últimos años el canal se ha enfrentado a otra dura baja: el retiro de Iván Mejía. Amado y odiado por muchos, Mejía dejó un vacío enorme en el canal y en específico en programas de análisis donde era la estrella como La Polémica, hecho en compañía de Cesar Augusto, Oscar Rentería y Hugo Illera. Win reemplazó primero a Mejía con el argentino Fernando Niembro, pero ahora sin el argentino le apostaron a Freddy Rincón como su reemplazo en uno de los programas más vistos cuando juega la Selección.
La decisión fue fuertemente criticada puesto que Rincón no es ninguna figura consagrada en el periodismo deportivo. Por el contrario, su experiencia en el medio es corta y no va más allá de apariciones como invitado en ESPN, por lo que su único mérito es su carrera futbolística en los años 80 y 90.