Aunque ya se anunció su compromiso con Charlotte Wellesley, el heredero del emporio Santo Domingo se había dejado ver en las páginas sociales de las revistas neoyorquinas acompañado de distintas mujeres que han sido sus parejas a lo largo de los años. Todas tienen en común que tienen relación con el mundo de la moda.
Eugenia Silva: La modelo era un año mayor que él. Pese a que la relación que duró alrededor de tres años llegó a su final en 2006, la amistad entre Tatiana Santo Domingo (sobrina de Alejandro) y Eugenia perduró más allá de la relación, pues actualmente la española ayuda a la esposa de Andrea Casiraghi a vender su marca de ropa, Muzungu Sisters, en el país ibérico.
Amanda Hearst: La socialité neoyorkina es embajadora de distintas marcas como Tommy Hilfiger. Además de modelo, heredó el imperio de comunicaciones de William Randolph Hearst, empresario de la prensa escrita del Siglo XIX que inspiró la cinta Ciudadano Kane. También colabora con distintas publicaciones como Marie Claire y Country. La relación duró un año y acabó en 2009.
Karen Larrain (derecha): No es modelo pero tiene relación con el medio, pues es editora de la revista Cosmopolitan. Sus consejos sobre cómo vestir la han vuelto célebre en la web.
Julie Henderson: Nació en Texas, y al igual que el empresario, también es heredera de una fortuna proveniente de su abuelo, quien fundó la marca de toronja Henderson. Además de sus negocios personales también es modelo, y entre sus mayores logros en dicho campo está el haber sido siete veces modelo del especial de trajes de baño de la revista Sports Illustrated, en donde siempre ha estado entre las finalistas para ser portada de la misma. Fue la última novia de Santo Domingo, la relación duró tres años.
Charlotte Wellesley: Fue una joven británica de 24 años quien logró llevarle al altar y también está relacionada con la industria de la moda pues es asistente de producción del fotógrafo Mario Testino en su estudio de Londres. Proviene de la realeza pues es hija del octavo duque de Wellington, y según lo estipula la tradición deberá casarse en el castillo de la familia, en un lapso no mayor a seis meses, ni inferior a tres, después de anunciado su compromiso.
