Era octubre del 2002, Juan Pablo Montoya se casaba por lo alto con su novia, la paisa Connie Freydell en pleno centro histórico de Cartagena y luego consumaron su amor en el exclusivo Hotel Santa Clara, fue calificada por la prensa como la 'Boda del Año'. En ese entonces, el bogotano era el corredor estrella de Williams-BMW y decidió mudarse de Colombia para irse vivir con su nuevo amor en un penthouse en Miami.
Un año después de su idilio de amor, Montoya atravesó el momento más difícil de su vida. Su suegro, el empresario John Freydell, fue acusado por Jhon Jairo Velásquez, añias 'Popeye' de patrocinar un terrible crimen. El sicario de Pablo Escobar declaró ante las autoridades y la prensa que Freydell había hecho parte de la narcocolecta que patrocinó el atentado bomba a la aerolínea Avianca que dejó 107 víctimas y que pretendía acabar con la vida de Luis Carlos Galán.
Sin embargo, el suegro de Montoya niega las terribles acusaciones de Popeye hasta el día de hoy. En el 2009, el caso volvió a sonar en medios de comunicación colombianos y en entrevista para W Radio, el suegro del automovilista juró por la vida de su hija Connie que todas no eran más que falacias y calumnias del exsicario del poderoso narco.