Los problemas para Juan Carlos Osorio empezaron el 7 de septiembre del 2018, justo el mismo día en que fue presentado en la sede de la Federación Paraguaya de fútbol en Ciudad del Este como técnico de la selección. Ese día, sin ambages, la frase por la que sería condenado por los medios de ese país: “no puedo negar que como colombiano, la ilusión, el sueño y el objetivo de toda mi vida ha sido dirigir Colombia”. En ese momento José Néstor Pékerman acababa de dar un paso al costado como técnico de Colombia y Osorio tenía fichas claves dentro del comité de la Selección.
Unas semanas después de terminar el mundial de Rusia, justo cuando Osorio aún pensaba la posibilidad de renovar con México se reunió con su amigo Álvaro González, presidente de la Difutbol y miembro del Comité Ejecutivo de la Federación Colombiana de Fútbol y le prometió dirigir la selección. Osorio creyó en la promesa. En ese momento al manizalita le llovían las ofertas. La más importante de todas fue la del Aston Villa. Osorio ya tenía pasado en la Premier League. Fue durante varios años asistente técnico del Manchester City.
Sin embargo, Osorio tenía un solo objetivo, la selección Colombia. La propuesta que le hizo Robert Harrison, Presidente de la Federación Paraguaya de Fútbol en Medellín fue determinante: más que cuadrar un sueldo Osorio necesitaba un contrato que tuviera una clausula: si era llamado por la Federación Colombiana en cualquier momento se iría para Bogotá. Harrison aceptó. Según información que filtró Tito Pucceti, Paraguay sólo sería un escampadero. Esa misma tarde habló con Álvaro González. Le comentó que sólo trabajaría seis meses, que los paraguayos querían su método. La recomendación de González fue que aceptara, que él se comprometería a conseguir los votos necesarios para salir elegido como seleccionador nacional.
El 7 de septiembre los paraguayos quedaron aterrados. El primero que reaccionó fue José Luis Chilavert, ídolo máximo de la Selección. A Chilavert le cayó supremamente mal esa declaración: “me duelen las declaraciones de Juan Carlos Osorio diciendo que su sueño es dirigir a Colombia. Así no demuestra verdadero compromiso con Paraguay. Allá no lo quieren. Él se está ofreciendo para cumplirle el sueño a su padre. Nosotros tenemos nuestra historia y prestigio, se nos debe respetar. Él tiene que olvidarse de Colombia, ellos no lo quieren y él se está ofreciendo”.
A Paraguay fue solo dos veces. Casi nunca aparecía en los estadios guaraníes viendo la liga local. Desde el principio se rumoraba que podría renunciar en cualquier momento. No sería la primera vez. Su historial lo confirmaba: en el Chicago Fire, a donde llegó después de una espectacular campaña con Millonarios, sólo dirigió 15 partidos. Dejó botado el equipo después de recibir una oferta por parte de los New York Red Bulls. En marzo del 2012 renunció intempestivamente, luego de cinco partidos sin ganar, al club Puebla de México. Su mala relación con el uruguayo Hugo Fernández, vocero del club, se vio reflejada en esta declaración “Osorio vino el martes para decirme que seguía y el miércoles me llamó a decirme que se iba”. En Sao Pablo tampoco terminó su contrato, la llamada a dirigir a México hizo que también dejara plantados a los brasileros.
En Paraguay nunca mostró compromiso. Pidió dos casas que nunca fue a ver. Ni siquiera firmó contrato. Además, el día que renuncio, cobró USD 1 millón según lo reveló este periodista:
Los rumores desatados por un manager afirmando que cobra comisión para contratar jugadores, podría suponer el final de la brillante carrera del pereirano.