Philip Goldberg acumula pasos por distintas embajadas en el mundo. El mismo Evo Morales lo expulsó de su país en septiembre de 2008, después de acusarlo de conspirar en contra de su gobierno y él. Para ese entonces ya había pasado por como diplomático por Chile y Kosovo durante la presidencia de George Bush. Después de sus dos años en Bolivia, salió a Washington a trabajar en la Secretaria de Inteligencia del Estado (INR) y, posteriormente, fue delegado como embajador en Filipinas en donde le tocó lidiar con las duras relaciones entre el presidente Rodrigo Duterte, quien llamó "hijo de puta" al mandatario estadounidense Barack Obama.
De Filipinas fue delegado por Trump para ser su primer embajador en Cuba y manejar con el régimen castrista, cargo del que fue removido tras seis meses de difíciles relaciones. El nombre de Goldberg estaba sonando desde hace dos meses como uno de los opcionados para reemplazar a Kevin Whitaker. Además, no es un hombre ajeno en el país, donde vivió en el 2005 trabajando como asistente para asuntos legislativos en la embajada en Bogotá y fue coordinador del Plan Colombia, la estrategia antinarcóticos financiada por Estados Unidos desde el 2001 hasta el 2015.