Humberto de la Calle volverá a litigar, después después de más de 5 años de abandonar los estrados para asumir su papel como jefe negociador en La Habana. Esta vez intentará devolverle la curul a Antanas Mockus, después de que el Consejo de Estado decretara la nulidad de su elección como senador de la Alianza Verde al comprobar que sí estaba inhabilitado para aspirar al Congreso por firmar contratos, como representante de la Fundación Corpovisionarios, con el gobierno Santos. De la Calle iniciará hoy su faceta de abogado cuando presente junto a Mockus una tutela ante los magistrados de esa sala.
En el recorrido del ex jefe negociador y egresado de Derecho de la Universidad de Caldas, está la fundación de la firma De la Calle, Londoño, López y Posada Abogados (DLP), que a finales del 2015 realizó un acuerdo de integración con el bufete español Garrigues. Aunque en ese entonces De la Calle ya se había retirado para asumir sus actividades políticas, durante la adquisición de DLP se estipuló un trato especial para él con el fin de que se incorporara en un futuro con la máxima flexibilidad. En la actualidad es su hijo José Miguel de la Calle quien participa en Garrigues como socio.