Trump es el magnate del entretenimiento gringo. Le apasiona la lucha libre, el beisbol y los reality shows, como a la mayoría de norteamericanos medios que salieron a votar por él.
Wrestlemania es un evento anual de lucha libre profesional. En el 2008 Trump fue el anfitrión y participo en una "Batalla de billonarios" contra Vince McMahon, promotor de lucha libre, productor de cine, locutor y también magnate de medios norteamericano. Se trenzaron en feroz lucha pero al final Trump ganó y su rival tuvo que pagar el precio: raparse la cabeza: