El último de la generación de los Santos que dirigió el periódico más influyente de Colombia deja su cargo de Director de Publicaciones de la Casa Editorial para emprender nuevos rumbos. Participará de manera activa en el proyecto periodístico Las 2 Orillas del cual es socio fundador y donde se estrenará con una columna de opinión. Santos fue codirector del Tiempo entre 1999 y 2002, cargo que compartió con su primo Enrique Santos Calderón. Quiso quedarse en el periódico a pesar del cambio accionario que colocó a Luis Carlos Sarmiento como su propietario, pero Santos dejó de sentirse cómodo y entendió que definitivamente El Tiempo ya no era su casa.
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