El primer amor de Shakira fue Oscar pardo, un vecino de su barrio. Ella tendría 13 años y él 15. Según recordó alguna vez en una entrevista, Pardo la cortejo durante 2 meses y en una época de navidad la artista le dijo finalmente que si. Con él, Shakira se habría dado su primer beso. Eran los años 90 y la pareja disfrutó las cosas comunes de los enamorados: ir a fiestas, salir a comer, ir a la playa. Oscar podía pasarse horas escuchándola cantar en la escalera de la casa de ella.
Terminaron dos años después, en el 1992. Aunque Oscar ha dicho que nunca le fue infiel, Shakira también ha dicho que su primera traición amorosa ocurrió con su primer novio.
Pocos meses después, Shakira encontraba nuevamente el amor en una playa a las afueras de Barranquilla. También se llamaba Oscar y era un joven estudiante universitario de apellido Ulloa. El tuvo el coraje de ir a presentársele y expresarle su admiración, pues ya se hacía conocida por su talento en el canto y el baile. Ella habría quedado desconcertada porque él no le pidió el teléfono ni la dirección de su casa.
Pero unos días después se volvieron a encontrar y empezaron a salir. En 1993, Shakira se trasladó a Bogotá para abrirse camino y él hizo lo mismo con la intención de seguir en la universidad. El romance duró un año más antes de finalizar.
Pasaron varios años y, en 1996, Shakira declaró que estaba ennoviada con Gustavo Gordillo, un ex integrante del grupo Poligamia. El noviazgo se convirtió en el más corto de la cantante pues no superó el medio año.
A mediados de Enero del 97, comenzó el noviazgo más publicitado, controvertido y rechazado de la artista: El que sostuvo con el actor Osvaldo Ríos. Los dos se habían conocido el año anterior en el Club del Nogal, de Bogotá, cuando a ella le entregaron el Prisma de Diamante. Dicen que en ese mismo instante él quedó muy entusiasmado. Solo meses después puedo entablar una conversación con ella cuando coincidieron en una discoteca en Miami.
Osvaldo tenía fama de conquistar mujeres famosas y exitosas para ganar popularidad. Pero la relación entre ellos fue muy estable aunque corta. Él la acompaño a varios viajes mientras que ella se presentaba cuando podía en el set de grabación de La viuda de Blanco, novela que el protagonizó en Colombia. La historia de amor terminó en Septiembre y aunque ninguno de los dos, todo apunta a que Shakira le habría terminado por la falta de tacto y las mentiras de Ríos en varías entrevistas a medios nacionales e internacionales.
Shakira se enamoró del argentino Antonio de la Rua en el 2000, cuando ella iniciaba su proyección internacional y él era asesor del presidente argentino, Fernando de la Rúa, su papá. Durante ese tiempo, la colombiana pasó de ser una artista iniciando su carrera internacional a ser todo un boom mundial, y en ese proceso Antonio estuvo a su lado, viéndola crecer y observando cómo la cantante se hacía mucho más famosa que cuando se conocieron.
Ella tenía 23 años y él 27. Shakira despuntaba en su carrera profesional a nivel internacional con su álbum ¿Dónde están los ladrones? y promocionaba el disco MTV Unplugged y estaba sumergida en su Tour Anfibio, que presentó dos veces en abril de 2000 en el Auditorio Nacional de la Ciudad de México.
La relación de De la Rua se acabó cuando empezó el mundial de futbol de 2010 en Sudafrica cuando Shakira conoció por primera vez al jugador español Gerald Piqué. Su performance de "Waka Waka" le cambió la vida.
“Me acuerdo perfectamente de que estábamos grabando el videoclip de ‘Waka Waka’ y que, cuando terminamos, se me acercó y me dijo: ‘Voy a ganar este Mundial porque quiero verte al final del torneo -Shakira interpretó su éxito en el partido final- e invitarte a una cena romántica’. ¡Y lo cumplió!”, explicó emocionada en una entrevista.