A pesar de su éxito, la vida del reconocido guajiro ha estado plagada por una serie de escándalos que lo han puesto en el ojo del huracán una y otra vez pero de los que ha salido bien librado bajo el apoyo de su fanaticada que lo ha defendido a capa y espada.
Tal vez, esta ha sido la mayor imprudencia cometida por Silvestre. El 25 de diciembre del 2010 en un concierto en Patillal, Cesar el cantante le cedió el micrófono a un niño de 14 años. Cuando terminó su presentación, Silvestre le dio al menor un fajo de billetes no sin antes manosear sus genitales. La bochornosa escena quedó grabada en video y semanas después se volvió viral haciendo pasar por un mal momento al artista que no le quedó de otra que contratar al abogado Abelardo De La Espriella ante una posible denuncia en su contra. Silvestre se excusó públicamente tras las exigencias de la senadora Gilma Jiménez y las amenazas del ex magistrado, Augusto Ocampo, de llevar el caso a los estrados judiciales como un delito de acto sexual abusivo a menor de 14 años.
Durante un concierto del Festival Vallenato en el 2016, Silvestre Dangond invitó a tarima al legendario Poncho Zuleta. Para sorpresa del público, al concluir el dueto los cantantes se besaron. Silvestre argumentó que "el Pulmón de Oro" se lo había pedido antes de acompañarlo en el escenario. Sin embargo, un año después ocurrió la mismo escena pero en Bogotá en una presentación de Halloween. Mientras interpretaban ‘Mi Hermano y Yo’ consumaron el show en medio de un beso que volvió a dejar a los asistentes 'boqui abiertos'. Poncho aclaró que los continuos besos con Silvestre en concierto era un "símbolo de amistad, respeto y familia". Pero sus palabra no evitó que se desencadenara una polémica y para aclarar dudas Poncho público en sus redes "gran noche al lado de Silvestre Dangond, mi hijo que tanto quiero. Sepan que el vallenato es una sola familia y que las nuevas generaciones del folclor son todos mis hijos".
En el 2015, Silvestre aceptó en una entrevista tener problemas con el alcohol que lo llevaron a alejarse de su familia y su profesión "se convirtió en una tortura". Según su testimonio, entregó su vida al licor, la fiesta, un simple 'toque' se convertía en una rumba interminable de cuatro días. La desenfrenada situación causó que subiera 15 kilos de peso, pasará postrado días en una cama 'desenguayabandose' y pusiera en peligro su matrimonio. Silvestre aseguró que Dios fue el único responsable de guiarlo por el camino correcto y dejar atrás esa vida desordenada, Sin embargo, en el 2017 causó polémica que el cantante en transmisión en vivo en Instagram se mostrará consumiendo alcohol de una botella de whisky mientras daba vueltas por la ciudad de Bogotá evidentemente trasnochado. Silvestre alcoholizado decía: “mañana van a amanecer diciendo que soy mal ejemplo y no se qué. Yo soy feliz. ¿Qué tal si me muero ahora? Si me muero ahora bacano. Fui feliz, fui feliz”. Aunque se pensaba que el cantante llevaba limpio tres años el video dejó claro que Silvestre había recaído en el alcohol.
En 2018, se volvió viralizó en la plataforma de Youtube. un video titulado "Silvestre Dangond oliendo perico en tarima – Sahagún". La presentación había tenido lugar siete años atrás, en el minuto 1:50 se muestra cómo el cantante en pleno concierto se dirige a la parte trasera de la tarima se acercaba algo a la nariz y se limpia. Al mismo tiempo, usuarios publicaron un video en donde Silvestre protagonizaba la misma escena en otro concierto pero del 2018. A medida que el nuevo rumor sobre si efectivamente Silvestre había cambiado de adicción y ahora consumía estupefacientes, el cantante no tuvo otra escapatoria que aclarar que eran episodios de sinusistis más no de consumo de drogas pues se encontraba limpio gracias al poder de Dios.
Aunque la fanaticada de Silvestre lo ha apoyado continuamente, no cayó bien cuando en el 2019 una joven fan le pidió una foto al artista quien aceptó pero cometió el error de morderle el seno a modo de chiste. La imagen generó polémica entre los seguidores del arista quienes repudiaron el hecho y lo calificaron de irrespeto atrevimiento hacía la joven.
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