El 31 de mayo de 2007 se convirtió en un día memorable para el fútbol colombiano, pero especialmente un día épico para la ciudad de Cúcuta. En esta fecha el Cúcuta Deportivo logró un gran triunfo sobre Boca Juniors por 3 - 1 en el marco de las semifinales de la Copa Libertadores. Sin embargo, no solamente hay que resaltar este resultado (que hoy en día sigue resonando en la capital nortesantadereana) sino esa gran campaña por la cual el equipo se ganó el rótulo del "doblemente glorioso".
Comenzamos desde el año 2005, año donde el club motilón, bajo la dirección técnica de Álvaro de Jesús Gómez, logró el ascenso a la división de honor del fútbol colombiano. Al año siguiente llegó Jorge Luis Pinto para orientar el equipo con la intención de armar un plantel competitivo en la Primera A; y así sucedió, ya que la nómina conformada para el año 2006 incluía jugadores de categoría como Blas Pérez, Macnelly Torres, Rubén Darío Bustos, Robinson Zapata, entre otros. Gracias a la conformación de este plantel el equipo se adjudicó su primer y, hasta ahora, único título en la máxima categoría del balompié nacional; esto sucedió el 20 de diciembre de 2006 luego de derrotar en la final del Torneo Finalización al Deportes Tolima en una serie definida en territorio cucuteño. Su coronación en ese campeonato le permitió al club rojinegro ganarse la clasificación a la Copa Libertadores.
Ya para el año 2007 Pinto abandonó la dirección técnica del Cücuta Deportivo para encargarse de la Selección Colombia de cara a la Copa América en Venezuela; el oriundo de San Gil había dejado sembrada la cosecha y ahora alguien debería ser el encargado de recoger sus frutos. Ese elegido sería Jorge Luis Bernal, quien había enfrentado a los motilones en la mencionada final dirigiendo al equipo pijao; el equipo había mantenido la base y la idea de juego que lo llevó a ser campeón en Colombia, ahora el reto era demostrar su gran momento futbolístico a nivel continental. A esto se le sumó el apoyo por parte de la alcaldía, ya que el entonces alcalde Ramiro Suárez invirtió en la ampliación del Estadio General Santander.
Su andar en la Copa Libertadores del año 2007 comenzó en el grupo 3 donde enfrentó a Gremio de Brasil y a Cerro Porteño de Paraguay, además del Deportes Tolima. En este grupo clasificó detrás de Gremio siendo segundo con 9 puntos; con el desarrollo del torneo Cúcuta Deportivo se convirtió en la gran sorpresa del certamen, en octavos de final dejó en el camino al Toluca de México y en cuartos de final eliminó a un gigante del fútbol sudamericano como Nacional de Uruguay. El General Santander se convirtió en un verdadero feudo para los cucuteños, allí enfrentaron en el primer duelo de semifinales al Boca Juniors de Argentina dirigido por Miguel Ángel Russo (actual director técnico de Millonarios).
Aquel partido comenzaría mal para el equipo fronterizo, ya que Pablo Ledesma puso en ventaja al conjunto gaucho; sin embargo la reacción de la "furia motilona" no se hizo esperar y Blas Pérez consiguió el empate en un pase de Macnelly Torres y tras una bonita jugada en el área rival. En el segundo tiempo apareció nuevamente la fórmula Torres - Pérez para el segundo gol rojinegro y finalmente Rubén Darío Bustos en un gran cobro de tiro libre puso el 3 - 1 definitivo en ese compromiso. De esta manera Cúcuta Deportivo lograba la ventaja para el partido de vuelta, sin embargo el sueño de llegar a la final continental se esfumó en medio de la niebla que había sobre el Estadio La Bombonera de Buenos Aires, escenario donde el onceno cucuteño cayó derrotado 3 - 0 ante el club "xeneize", quien posteriormente fue campeón de la Copa ante Gremio.
A pesar de este revés, Cúcuta Deportivo dejó una gran impresión en su primera participación continental de su historia. Ese 31 de mayo de 2007 quedó como un día imborrable en la memoria de los cucuteños al ver cómo el equipo de su tierra derrotó a uno de los grandes de Sudamérica; si este no es el partido más recordado en la capital de Norte de Santander, por lo menos queda entre los que más han disfrutado los hinchas motilones. A pesar de todo el presente del equipo no es el mejor, la falta de apoyo por parte de la Alcaldía de la ciudad y de la Gobernación del Departamento obligaron a que el "doblemente glorioso" emigrara al municipio de Zipaquirá, donde hoy en día disputan la Primera B de Colombia; para los hinchas motilones esto no importa, porque ellos anhelan con volver a ver a su equipo en la categoría de honor del fútbol colombiano y de esta manera vuelvan a ser protagonistas no solamente en Colombia sino también en Sudamérica.
